Leandro Silva nació en 1930 en Salto, Uruguay, en el seno de una familia de la burguesía intelectual uruguaya. Pasó su infancia y adolescencia en la ribera del río Uruguay donde, desde sus primeros años, tuvo contacto con la vivencia del paisaje a una escala enorme y la experiencia de un jardín propio. También su vocación de pintor fue temprana y, desde muy joven, estudió dibujo y pintura con dos grandes maestros del paisaje uruguayo, José Cúneo y Alceu Ribeiro.
En 1952 comenzó sus estudios en la Escuela de Arquitectura de Montevideo y en ella se definió su inclinación por el paisaje. Interesado por la obra de Roberto Burle Marx, aprovechó para conocerlo su participación como pintor en la Bienal de Sao Paulo de 1955; Burle Marx intuyó el talento del joven uruguayo y le invitó a trabajar en su taller. Esta relación de maestro y alumno se convirtió con los años en una amistad que continuó hasta la muerte del brasileño en 1994.
En 1959, participó en un viaje de la Escuela de Montevideo a Estados Unidos para conocer la obra de Frank Lloyd Wright; también entró en contacto con el College of Environmental Design de la Universidad de Berkeley, cuyo avanzado enfoque de los aspectos ecológicos y ambientales constituyó un hito fundamental en su carrera. Más tarde, descubriría en Europa el jardín hispanomusulmán, las villas italianas del Renacimiento, Versalles y la jardinería inglesa del siglo XVIII.
En la década de los sesenta, estudió en la École Nationale Supérieure du Paysage en Versalles, donde más tarde fue profesor. En París conoció a Jacques Sgard y a Bernard Lassus y trabajó con el director del Servicio de Parques y Jardines del Ayuntamiento, Robert Joffet, así como con otros paisajistas franceses, especialmente Michel Viollet, con quien abrió estudio. En esta etapa continuó pintando y expuso regularmente en diversas muestras colectivas en el Musée d’Art Moderne y en galerías privadas.
En 1969, comenzó su labor como paisajista en España, compaginando esta faceta profesional con la práctica artística y la docencia en organismos como la Universidad Menéndez y Pelayo de Santander, el Centro de Estudios Urbanos del Instituto de Administración Local, etc. Entre sus obras principales destacan las realizadas para las administraciones públicas, como el parque lineal de Palomeras, pionero en la recuperación de un paisaje degradado y la intervención ciudadana, la restauración del Real Jardín Botánico de Madrid, una de las primeras ejecutadas en España y modelo de las actuaciones posteriores en este campo y la Plaza de Logroño de Burgos, ejemplo de utilización del agua como elemento lúdico en un espacio urbano. También es destacable el conjunto de jardines privados construidos por toda la geografía española (como el que realizó para ubicar la colección de escultura contemporánea de Bartolomé March en Palma de Mallorca), así como su participación en planeamiento urbanístico y proyectos medioambientales y de paisaje, inéditos en ese momento en España. En estos años, Leandro Silva colaboró con los arquitectos y artistas plásticos más importantes del momento, como Antonio Bonet Castellana, José Antonio Corrales, Fernando Higueras o Pablo Serrano.
En 1971 adquirió una casa y un huerto en Segovia. En la primera instaló un taller de grabado y en el segundo creó un jardín, el Romeral de San Marcos, su obra más personal sin duda, espacio experimental al modo de El Sitio de San Antonio da Bica de Burle Marx. Allí se desarrolló su vida entre el paisajismo y la pintura.